谈烃的衍生物的学习方法

张素桃

【摘要】烃的衍生物是高中阶段有机化学部分的核心内容，也是有机考试题中的重要考查对象。掌握一定的学习方法抓官能团，理解物质的结构与性质间的关系；抓常见类型的有机反应；牢记各类有机物之间的相互转化关系等，可以使同学们的学习达到事半功倍之效。

【关键词】官能团；有机反应；联系

烃的衍生物主要包括卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯这几类物质，是高中阶段有机化学部分的核心内容，也是有机考试题中的重要考查对象。因此，学好本部分内容尤其重要。但是，烃的衍生物知识点多，密度大，关系复杂，怎样才能学好本部分知识呢？下面谈几点自己的看法。

一、抓官能团，理解物质的结构与性质间的关系。

官能团是指决定化合物特殊性质的原子或原子团。这一概念已经很清楚地说明了官能团对物质性质的决定作用。因此，抓住各种官能团的性质，理解物质的结构与性质间的关系，是学好本章的关键。

(1)结构决定性质。一般来说，物质结构中有什么样的官能团，该物质就具有该官能团所具有的性质。如：-CHO能发生银镜反应，故可推知甲酸、甲酸盐、甲酸酯均能发生银镜反应，因为它们的分子结构中都含有-CHO。又如：下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（A）

[解析]A物质含有－OH可发生酯化，含－CHO可被还原也可发生加成反应，与－OH相连的碳的邻碳上有氢原子，所以，A物质还可以发生消去反应。

在学习官能团决定物质性质的同时，还应注意到：具有相同官能团的物质，由于受其它原子或原子团的影响，又会表现出不同的性质。如：苯酚和乙醇的官能团都是羟基，但是苯酚显示弱酸性，乙醇却无弱酸性。这是因为羟基受到苯环的影响，使得苯酚分子中的O-H键比乙醇分子中的O-H键易断裂。又如：醛、羧酸、酯的分子结构中都含有羰基，但因为它们所处环境的不同，在性质上也有很大的不同：醛中的羰基可与H2加成，而羧酸和酯中的羰基却不能与H2加成。

（2）物质的性质反映其结构。由物质的性质信息可以推测官能团或物质种类。如：

①能使溴水和酸性高锰酸钾褪色的有机物常含有“C=C”或“C≡C”等

②能发生银镜反应的有机物含有“—CHO”。

③能与Na发生反应产生H2的有机物含“-OH”或“-COOH”.

④能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物含有“-COOH”.

⑤能与NaOH溶液反应的有“酚羟基”和“—COOH”。

⑥能与三氯化铁溶液发生显色反应，显紫色的有机物必有酚羟基。

⑦能发生酯化反应的有机物含有“-OH”或“-COOH”。

⑧能水解生成醇和酸的有机物含有酯基。

⑨能发生水解反应的物质有卤代烃，酯等。

⑩能与氢气加成的有碳碳双键，碳碳叁键，醛或酮中的碳氧双键及苯环。

二、抓常见类型的有机反应

烃的衍生物一章几乎囊括了所有常见的有机反应类型。如：氧化反应、还原反应、加成、取代、消去、水解、酯化等。因此，学好有机反应弄清反应的条件、反应的部位，理解反应的实质、掌握反应的规律，也是学好本章的关键之一。

1、加强对比，弄清反应的条件。

这是因为酯在碱做催化剂的条件下水解时，生成的羧酸被碱中和，使得酯的水解平衡正向移动，故此时的水解程度大。

弄清了反应条件对反应的影响，就可以根据反应条件推测反应类型、反应物、生成物种类。如：

①反应条件为浓硫酸加热的反应有：醇的脱水（170℃，为消去生成烯的反应）、酯化反应。

②反应条件为稀硫酸加热的反应有：酯的水解。

③反应条件为“NaOH水溶液，Δ”的反应有：卤代烃的水解或酯的水解等

④反应条件为“NaOH醇溶液，Δ”的只有卤代烃的消去

⑤反应条件为“铜或银，Δ”的只有醇的氧化

⑥连续氧化为醇醛酸的衍变：

2、认清反应部位，理解反应实质，掌握反应规律。

学习有机反应，不能单纯地死记硬背反应方程式，而应该弄清反应的来龙去脉，认清反应中价键的断裂部位、连接部位，理解反应的实质，掌握反应的规律，才能更好地进行基础知识的迁移应用，达到举一反三、触类旁通的目的。

如：①.酯化反应的实质：羧酸分子中脱去羟基，醇分子中脱去羟基中的氢原子，羟基和氢原子结合成水，其余部分连接成酯。

②.卤代烃及醇发生消去反应的实质是：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢或一个水分子，从而形成不饱和化合物。

解析：由消去反应的实质知：分子中至少得有两个碳原子，并且与连有卤素原子或者羟基的碳原子的相邻碳原子上得有氢原子。

③.醇类发生催化氧化反应的实质：醇分子中断裂O-H键及和-OH相连的一个C-H键之后形成了新的C==O双键。由此还可以总结出醇类发生催化氧化反应的规律是：连有羟基的碳原子上有一个H则生成酮，有两个H则生成醛,若无H则不能发生催化氧化反应。

例：下列物质中能发生催化氧化反应生成醛的是：（BD），生成酮的是：（A），不能发生催化氧化反应的是（C）

三、编织网络，理清各类物质间的联系。

每一类烃的衍生物都有各自的特性，但相互间又有一定的联系。并且在考题中往往不是以单一的知识点出现，而是以综合题的形式考它们之间的相互转化，以此考查同学们的综合应用能力、知识迁移能力等。此外烃与烃的衍生物之间紧密联系，彼此制约，相互转变，有其内在规律，只有掌握烃及其衍生物间的转化，才能理清知识联系，形成知识网络,才能达到融会贯通、灵活应用。烃与烃的衍生物之间的转化关系总结如下：

（1）各类有机物之间的相互转化关系：

(2)几种常见的有机物之间的相互转化：

以上所写是自己的一些看法，希望能帮助同学们提高学习效率，达到事半功倍之效。