探析有机化学中的氧化还原反应

胜紫菡

摘要：在高中化学课程中，氧化还原反应是非常重要的一部分内容，但由于有机化学中的氧化还原反应与无机化学中的氧化还原反应存在着一定的差异，因而我们在学习有机化学中氧化还原反应这一部分的内容时，往往会遇到各种各样的困难。为此，本文对有机化学中氧化还原反应的基本概念进行了总结，并对氧化反应与还原反应的判断等其他知识点展开了探析，希望能够给大家的学习带来帮助。

关键词：有机化学；氧化反应；还原反应

引言

有机化学的氧化还原反应与无机化学的氧化还原反应都属于高中化学的内容，但相比于无机化学中氧化还原反应，有机化学中的氧化还原反应却无法通过电子得失来清晰直观的进行判断，这也给我们对这部分知识的学习带来了很大的困难。

一、有机化学中氧化还原反应的基本概念

有机化学中的氧化还原反应是指有机化合物中碳原子与其他原子的氧化与还原，其中有机物化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应，比较常见的醛的氧化、醇的氧化、有机物的燃烧等等，常见的氧化剂有氧气、臭氧、酸性高锰酸钾、银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液等。而有机物化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应则被称为氧化反应，常见的有烯、苯、醛、油脂等物质的催化加氢等反应，常见的还原剂有氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠(NaBH4)等。另外，在有机化学反应中，氧化反应与还原反应都是同时发生的，有一方被氧化，那么就必有另一方被还原[1]。

二、有机化学中氧化反应与还原反应的判断

在有机化学氧化还原部分的学习中，作为重要的就是对氧化反应与还原反应的准确判定。一般来说，离子化合物在氧化还原反应中电子是完全失去或完全得到的，但是对于共价化合物来说却并非如此，在氧化还原反应中，共价化合物虽然会发生电子的偏移，但电子却并没有完全失去或得到。因此，有机物作为共价化合物中的一种，其在氧化还原反应中只会发生共用电子对的形成与偏移，而不会发生电子的失去或得到，这样一来，有机物的氧化反应与还原反应自然也就不能通过电子与化合价来进行判断。一般来说，对于有机化学氧化反应与还原反应的判断主要有两个方向，其一是通过有机物氧原子与氢原子的变化来判断，其中加氧去氢为氧化反应，而去氧加氢则为还原反应；其二则是看化合物中各元素的价态是否变化，有机物中一般碳元素的价态在变,其它元素的化合价和无机物中的价态一样，那么根据代数和为0，就可以先判断出碳元素的化合价，之后根据碳元素的化合价，自然就能够对氧化还原反应进行区分。另外这两种判断方式还会涉及到氧化数，在这里对氧化数概念与两种判断方法进行具体分析。

（一）氧化数的概念

氧化数是人们根据经验总结出的用于表示分子中某原子所处氧化状态的一种数值，在有机化合物中，碳原子的最高氧化数为+4，最低氧化数为-4，而氢原子的氧化数为＋1。当碳、氧原子上连有一个氢原子的时候，碳、氧等原子的氧化数就为－1，如果碳原子分别与氧，氮、硫等电负性大的原子以单键、双键、叁键相结合，那么碳原子的氧化数分别为＋1、＋2、＋3。另外如果碳原子与碳原子相连，那么无论是碳原子还是氢原子，其氧化数均会化为零。

（二）基于氧化数升降的判断方法

在有机化学反应中，氧化数处于最高价的原子只能被还原，处于最低价的原子只能被氧化，而介于中间价态的既能被氧化又能被还原，因此，有机物中碳原子的氧化数能否升高或降低，就成为了有机物能否发生氧化反应和还原反应的前提，在这之中，如果有机物在发生反应后氧化数升高，那么就说明其发生了氧化反应，反之如果有机物在发生反应后氧化数降低，那么就说明其发生了还原反应[2]。

（三）基于氢原子与氧原子变化的判断方法

除了根据氧化数的变化进行判断外，我们还可以根据氢原子与氧原子的变化来对有机化学反应中的氧化还原反应进行判断。由于氧原子与氢原子的加入或脱去会直接对反应的碳原子的氧化数造成影响，因此我们也可以通过反应中氢原子与氧原子的变化来对氧化还原发硬进行判断。例如当有机物加入氧原子、脱去氢原子时，反应部位碳原子的氧化数升高，那么这一有机化学反应自然也就属于氧化反应，反之如果有机物加入氢原子、脱去氧原子，那么反应部位的碳原子的氧化数就会降低，而这一反应则可判断为还原反应。

三、氧化数与形式电荷

在学习无机化学时，我们还会接触到形式电荷这一概念，这一概念与氧化数有着很多的相似之处，因而在学习有机化学的氧化还原反应时，就很容易将氧化数与形式电荷混为一谈，从而造成概念上的混乱，然而在实际上，氧化数与形式是不同的两个概念，而要想全面掌握有机化学氧化还原反应这部分内容，也必须要将二者明确区分开来。氧化数的概念前文中已经提到，而形式电荷的概念则是写共价化合物的Lewis结构式时为判断各可能物种的稳定性时引入的一种形式上的电荷，也就是说，形式电荷是人们总结出来的一种经验，在这一方面，形式单核与氧化数是比较相似的，而这也正是我们在学习过程中容易将二者弄混的主要原因[3]。但不同的是，氮、氧的形式电荷会通过1+、1-记录，而氧化数则会用+1、-1的形式记录，同时，除非原子未与其他原子共享电子对，否则共价键中每一个原子只能够按一般的成键电子数进行形式电荷计算。因此，形式电荷的数值与氧化数是完全不同的。

结束语：总而言之，氧化还原反应这部分内容在有机化学是非常复杂的，虽然在高中课本中涉及的知识点相对较少，但在学习过程中仍然具有着一定的难度，因此，我们在明确氧化还原反应基本概念的同时，也要结合无机化学中的氧化还原反应的本质和特征，对氧化数这一概念进行准确记忆，学会利用氧化对氧化反应与还原反应进行判断。

参考文献：

[1]沈卫所，董啸，赵洋.有机化学反应类型判断问题的商榷[J].中学化学教学参考，2018(12)：78.

[2]尚凡朋，韩国江.有机化学基本反应类型的总结与判定[J].中学化学教学参考，2016(18)：48-49.

[3]朱荣晖，张新中.氧化还原反应的规律及其应用[J].化学教学，2010(10)：72-75.